『有吉の冬休み』で有吉弘行ら沖縄を満喫！指原のサプライズバースデー＆みちょぱに恋の予感！？
2021年1月1日（金）21時～『有吉の冬休み 密着77時間in沖縄』
有吉弘行が、気心の知れた仲間たちと夏休みを過ごす様子に密着するバラエティ特番『有吉の夏休み』。2021年1月1日（金）21時より、初めて有吉の冬休みに密着した『有吉の冬休み 密着77時間in沖縄』が放送される。
今回は有吉とともに、池田美優（みちょぱ）、春日俊彰（オードリー）、カンニング竹山、小嶋陽菜、指原莉乃、田中卓志（アンガールズ）、ビビる大木、藤田ニコル、フワちゃん、丸山桂里奈、吉村崇（平成ノブシコブシ）が参加。
番組ではおなじみの有吉らが携行する＜旅のガイドブック＞には、芸能人オススメスポットがズラリ。その中から厳選したスポットを巡っていく。
2019年まではハワイ、2020年は初の国内での夏休みを過ごした有吉らは、念願の美しい海を目前に、旅のスタートからテンションMAX。ハワイではおなじみの“ロコ”と、沖縄の方言“海人（うみんちゅ）”をかけて“ロコんちゅ”という番組オリジナルワードも掲げ、沖縄を存分に楽しむ。
2020年も多忙に過ごした有吉らが冬休みのひとときを満喫する姿を通して、一緒に沖縄へ行った気分になって楽しめる番組になっている。
指原莉乃、28歳の誕生日当日に有吉らに祝福！気になる男性の存在を告白！
一行は、沖縄の食材を使ったこだわりの料理を提供するレストランへ。眼下に海を見下ろし、爽やかな風を感じられる開放的な場所で、それぞれ好きなドリンクをオーダーし乾杯。有吉も「最高」と思わず一息つき、リラックスムードに。
すると、2人そろってのテレビ出演が久々となる小嶋と指原に対して、吉村が「2人（の仲）はどうなんですか？微妙じゃないの？」と切り込む。AKB48の加入時期が、小嶋が1期生、指原が5期生で先輩後輩の間柄の2人。「怖いメンバー、いなかったよね？」という小嶋に対して、指原は無言に。有吉らが興味津々の知られざる交流関係が明らにとなる。
さらに、指原は「今まで言えなかった」という『有吉の夏休み2015』での衝撃エピソードや、「今、気になる男性がいる」と実名で告白。また、旅の最中に28歳を迎えた指原を、サプライズで祝福する場面も見逃せない。
有吉＆こじはるオススメの男性、サプライズ登場にみちょぱ感涙！？
日本初の海超えジップラインに挑む一行。頭上には青い空、眼下にはきれいな海が広がる絶景を見渡しながら、ワイヤーを滑車で滑り降りていくスリル満点のアトラクションだ。
ビビる大木は「押すなよ！こんな場所でふざけるな！」と緊張の様子だが、「全然怖くない！」と張り切るみちょぱと藤田。そんな強気なみちょぱの表情が一変する出来事が、このあと待ち受けていた。
有吉、小嶋が「みちょぱに紹介したい男性がいる」と話し始めると、突然男性芸能人が登場。実は、サプライズで男性を招待していたのだ。
驚きのあまり、涙を流すみちょぱに「こんな姿、見たことがない！」と周囲は大興奮。果たして、みちょぱの新しい恋は始まるのか？そして、番組初のカップル成立なるか？
芸歴同期のビビる大木らが明かす、有吉の素顔とは？
沖縄の大自然にリラックスした一行の、本音トークはさらに続く。有吉が「超忙しそうなのに、よく来られたな」と驚くのは、初登場のフワちゃん。
その年の話題となった新語・流行語を決定する「2020 ユーキャン新語・流行語大賞」（現代用語の基礎知識選）トップ10に選出されるなど、話題のフワちゃんの今後の野望とは？そんなフワちゃんと有吉の意外すぎる出会いとは？
また、有吉が竹山らに新しい年の抱負を聞く一方、有吉と芸歴同期のビビるらが有吉の素顔を語る場面も。
他にも、2020年に大流行したNiziUの縄跳びダンスを小嶋、指原、藤田が披露し、負けじと有吉とビビるもチャレンジ。また、丸山は新妻らしからぬ超強烈な水着姿で登場し、一行が「旦那さんに許可取ったの？」と心配する一幕も。
藤田VSみちょぱの因縁のギャル対決も見どころだ。有吉らが「歴史的名勝負！」「世紀の激戦だ！」とエキサイトする、白熱のゴーカート対決の勝敗の行方は？
