トム・クルーズ風！？小杉竜一＆吉村崇が理容室でヘアカット！
2023年1月1日（日）21時～『有吉の冬休み2023 密着77時間in沖縄』
有吉弘行さんが、気心の知れた仲間たちと休みを過ごす様子に密着するバラエティ特番『有吉の冬休み』。
今回は、『有吉の冬休み2023 密着77時間in沖縄』（2023年1月1日／フジテレビ）として、沖縄へ。
有吉さんと冬休みを過ごすのは、足立梨花さん、狩野英孝さん、小嶋陽菜さん、小杉竜一（ブラックマヨネーズ）さん、タカアンドトシ（タカさん、トシさん）、田中卓志（アンガールズ）さん、中岡創一（ロッチ）さん、生見愛瑠さん、ビビる大木さん、平野ノラさん、フワちゃん、池田美優さん、吉村崇（平成ノブシコブシ）さんの計14人の仲間たち。
二列目左から）吉村崇、タカ、平野ノラ、有吉弘行、狩野英孝、ビビる大木
三列目左から）中岡創一、田中卓志
番組おなじみの「芸能人行きつけスポットのガイドブック」を参考に、さまざまな沖縄スポットへ。
沖縄の美しい海を眺めながらの絶品ステーキに有吉も「最高だ！」「星3つ！」
最初に堪能する沖縄絶品グルメは、ヒルトン沖縄瀬底リゾートにある「シスクグリル」の極上ステーキ。
大食いの有吉さんは、大好きなお肉1キロを注文し、ペロリと平らげます。「星3つです！」「うますぎる！このお肉、めちゃめちゃ柔らかい～」と、絶品お肉を堪能し大喜び。
そんななか、話は中岡さんの恋愛話に…。45歳になった中岡さんに「結婚はしないのか？」と周囲が聞くと、「（彼女と）10年くらいの長い付き合いなので、逆に面と向かってプロポーズするのは恥ずかしい」と語ります。
しかし、「（アンガールズの）田中くんには負けたくないな…」と中岡がこぼすと、有吉さんと吉村さんから「ロンハゲ（中岡）と短ハゲ（田中）の戦い」とツッコまれてしまいます。
また、今回は旅中にいいことを言った人や面白かった人、ファインプレーをするとお年玉をゲットできるという特別ルールも導入。お年玉をかけて、それぞれが奮闘します。
ビビる大木、悲願の地で大ボケ大会
フワフワの絶品スフレパンケーキで人気のお店「Hawaiian Pancake Cafe KOA」を訪れる一行。
初登場の小杉さんが注文をしようとすると、「お前は海ぶどうだけな！」と有吉さんに止められてしまいます。
「絶対痩せます！この旅で、5キロは痩せるんで」と反論するも、「ダメダメ、太るから」と、有吉さん以外のメンバーからもストップが。
いざ注文した品が運ばれてくると、その中には、パンケーキに加え、小杉さんが内緒でオーダーしたから揚げも運ばれてきて…。
そして、ビビる大木さんが3年前から絶対に行きたいといっていた観光スポット「ジョン万次郎 上陸之地」へ。大木さんは、高知県土佐清水市の「ジョン万次郎資料館」の名誉館長を務めており、先陣切って有吉さんらを案内。
ジョン万次郎の銅像を見た一同は、お年玉ゲットを狙い、ジョン万次郎ネタでボケまくります。
すると、あるものを発見した有吉さんのとった行動に、フワちゃんが大パニックに！
